Schilder Jeroen Bosch is de meest bekende Bosschenaar aller tijden. Sinds 1930 eert de stad zijn internationaal beroemde zoon met een prachtig bronzen standbeeld. Pal in het hartje van de stad, al heeft de kunstenaar de afgelopen eeuw alle hoeken van het grote plein al gezien. Momenteel staat het metershoge beeld op een fraaie natuurstenen sokkel, recht tegenover zijn prachtige geboortehuis: De Kleine Winst. Beeldhouwer August Falise heeft het beeld in 1929 gemaakt, naar aanleiding van een tekening van wie de historici denken dat het Jeroen Bosch is geweest.